IISのWeb.configにはファイルサイズの上限が設定されています。
Sitecore8ではApp_Config\Includeフォルダ以下にconfigファイルが多数追加されており、これらのファイルもWeb.configにマージして読み込まれるためファイルサイズの上限を超える場合があります。
Windows 10及び Windows Server 2012での上限サイズはデフォルトで250KBとなっているようです。
上限を超えると以下のエラーメッセージが表示されサイトが起動しなくなります。
Cannot read configuration file because it exceeds the maximum file size
設定を変更するにはレジストリのHKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\InetStp\ConfigurationにMaxWebConfigFileSizeInKBという値を追加します。値はKBで設定します。
コマンドで設定を変更する場合は、コマンドプロンプトを管理者権限で開き以下のコマンドを実行します。
（以下の例では上限を10MBに設定します）
reg add HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\InetStp\Configuration /v MaxWebConfigFileSizeInKB /t REG_DWORD /d 10240 /f
参考：
※エントリーの内容・画像等は、公開時点での情報に基づきます。
※Sitecoreのバージョンによって実装されている機能が異なります。